La 26 iunie 1940, Uniunea Sovietică a transmis României un ultimatum prin care cerea cedarea Basarabiei și a nordului Bucovinei. Fără sprijin militar din partea aliaților occidentali și confruntat cu perspectiva unui război cu URSS, guvernul român a acceptat evacuarea teritoriilor. Trupele sovietice au trecut Nistrul la 28 iunie și au ocupat Basarabia, nordul Bucovinei și ținutul Herța. Retragerea administrației și a armatei române a continuat până la 3 iulie 1940.
De la Pactul Ribbentrop–Molotov la ultimatumul sovietic
Basarabia se afla în componența României din 1918, după votul Sfatului Țării de la Chișinău, însă Rusia sovietică și apoi Uniunea Sovietică nu au recunoscut unirea. Statutul Basarabiei a rămas un punct de conflict între București și Moscova în întreaga perioadă interbelică.
La 23 august 1939, Germania și Uniunea Sovietică au semnat Pactul Ribbentrop–Molotov. Protocolul secret anexat acordului menționa interesul sovietic pentru Basarabia, iar Germania declara că nu avea niciun interes politic în această problemă. Bucovina nu apărea în înțelegerea dintre Berlin și Moscova.
Situația externă a României s-a deteriorat rapid în primăvara anului 1940. Armata germană a învins Franța, care a semnat armistițiul la 22 iunie. România rămânea astfel fără sprijinul unuia dintre principalii săi aliați. În același timp, Uniunea Sovietică își extindea controlul asupra statelor baltice și a decis să-și formuleze deschis pretențiile asupra Basarabiei.
La 23 iunie, Viaceslav Molotov l-a informat pe ambasadorul german la Moscova că Uniunea Sovietică intenționa să rezolve problema Basarabiei. Berlinul nu s-a opus revendicării asupra acestui teritoriu, însă cererea sovietică privind Bucovina a provocat rezerve. Germania depindea în mare măsură de petrolul românesc și urmărea să evite un conflict care putea afecta aprovizionarea și stabilitatea regiunii.
Moscova a revendicat inițial Bucovina, iar după obiecțiile germane și-a limitat cererea la partea de nord a provinciei, inclusiv Cernăuți. Nordul Bucovinei nu a aparținut Imperiului Rus și nu apărea în protocolul secret semnat în august 1939.
În seara zilei de 26 iunie, Molotov l-a convocat la Moscova pe Gheorghe Davidescu, reprezentantul diplomatic al României, și i-a înmânat nota ultimativă. Guvernul sovietic cerea României să cedeze Basarabia și nordul Bucovinei și solicita un răspuns într-un termen foarte scurt.
Nota sovietică prezenta anexarea Basarabiei de către România în 1918 drept o desprindere forțată a teritoriului de Uniunea Sovietică, deși URSS a fost creată abia în 1922. În privința nordului Bucovinei, Moscova susținea că cedarea teritoriului reprezenta o compensație pentru perioada în care Basarabia s-a aflat în componența României.
La București, regele Carol al II-lea a convocat Consiliul de Coroană. Membrii consiliului au discutat inclusiv posibilitatea rezistenței armate, însă România nu putea conta pe un sprijin militar extern imediat. Germania, care domina militar Europa continentală după înfrângerea Franței, a recomandat guvernului român să accepte cererile sovietice și să evite războiul.
Răspunsul inițial al Bucureștiului propunea deschiderea unor negocieri. Moscova l-a considerat insuficient și, în noaptea de 27 spre 28 iunie, a transmis o nouă notă ultimativă. România trebuia să evacueze Basarabia și nordul Bucovinei în termen de patru zile, începând cu 28 iunie, ora 14:00.
În aceste condiții, Consiliul de Coroană s-a reunit din nou. Majoritatea participanților s-au pronunțat pentru acceptarea ultimatumului. Guvernul român a comunicat Moscovei că acceptă condițiile și că armata va începe evacuarea.
Intrarea Armatei Roșii și retragerea românească
La 28 iunie 1940, trupele sovietice au trecut Nistrul și au intrat în Basarabia și nordul Bucovinei. Armata Roșie a ocupat rapid principalele orașe, între care Chișinău și Cernăuți, în timp ce administrația, armata și o parte a populației civile se retrăgeau spre teritoriul rămas sub control românesc.
Evacuarea într-un interval atât de scurt s-a desfășurat în condiții dificile. Militari, funcționari și numeroși civili au încercat să se retragă în același timp. Înaintarea trupelor sovietice a fost în unele zone mai rapidă decât ritmul stabilit pentru evacuare. Au avut loc incidente între militarii sovietici și unitățile române aflate în retragere, iar o parte dintre bunurile administrației și armatei nu a mai putut fi evacuată.
Armata Roșie a ocupat și ținutul Herța. Teritoriul nu făcea parte din Basarabia sau din Bucovina și nu apărea nici în protocolul secret din 1939, nici între teritoriile cerute inițial de Moscova. Herța aparținea Vechiului Regat.
Retragerea trupelor și administrației române s-a încheiat la 3 iulie 1940. Uniunea Sovietică a preluat aproximativ 50.000 de kilometri pătrați și o populație de peste 3 milioane de locuitori.
După ocupare, autoritățile sovietice au împărțit teritoriile între RSS Moldovenească și RSS Ucraineană. La 2 august 1940 a fost creată Republica Sovietică Socialistă Moldovenească, formată din cea mai mare parte a Basarabiei și o parte a fostei Republici Autonome Sovietice Socialiste Moldovenești de la est de Nistru. Nordul Bucovinei, ținutul Herța și părți din nordul și sudul Basarabiei au fost incluse în Republica Sovietică Socialistă Ucraineană.
Autoritățile sovietice au început arestări, confiscări și deportări. O parte a populației a încercat să treacă noua frontieră spre România. în 1940 și 1941 mai multe categorii de persoane considerate ostile regimului sovietic au fost arestate sau deportate în interiorul URSS.